21 Ekim 1917 yılında Güney Karolina’da hayata gelmiştir. 4 yaşlarındayken müzisyen babasının yardımıyla piyano çalmaya başlayan Gillespie, babasının vefatının ardından kendi kendine trompet öğrenmeye başlamıştır. Hali hazırda sanatın içine doğmasının akabinde yeteneğini de doğru kullanınca, modern cazın oluşmasında çok büyük etki sahibi olmuştur. Caz tarihinin en önemli müzisyenleri arasında yerini alır. Birçok efsanevi isme ilham kaynağı olmasının yanı sıra, cazın alt türü olan Bebop’ın gelişmesine sağladığı katkıyla da tanınmaktadır.