Orduda görevli olan Chet Baker, görevi sırasında değiştirdiği ülke ve şehirlerin caz kulüplerinden etkilenmeye başlar. Bunun üzerine bir caz bandosunda yer almayı umut ederek ordudaki görevinden ayrılır. Gerry Mulligan Dörtlüsü’nde yer alarak solosuyla ünlenmiştir. Bu dörtlü, kısa zamanda başarılı bir topluluk haline gelmiştir. Fakat bir süre sonra Gerry’nin uyuşturucudan tutuklanması sebebiyle dağılmak zorunda kalmıştır ve kariyerine tek başına devam etmiştir. Miles Davis gibi büyük bir ismin popülaritesi ile kıyaslanabilmekle kalmayıp kendisini bu anlamda geçebilmiş tek müzisyendir. Bu başarısı elbette Hollywood’un da ilgisini çekmiştir fakat kendisi müzik yolunda ilerlemek istediği için sıcak bakmamıştır.