Çok bir zaman geçmemişti ki Caravaggio, adanın kaçılması imkansız kabul edilen zindanından gizemli bir şekilde firar etti. Bazı kaynaklar, tarikatin içindeki bazı müttefiklerinin bu kaçışta etkili olduğunu aktarır. Bu kaçış olayının üzerine şaşkına dönen Tarikat Konseyi ise ressamı tarikatten ihraç etti. Sicilya üzerinden tekrar Napoli’ye geçen Caravaggio’nun arkasında, onu takip eden düşmanları vardı. 1609 yılında, Napoli’de bir gece tavernadan çıkarken bir saldırıya uğradı. Bu saldırının arkasında Malta Şövalyeleri’nin olduğu düşünülür. Yüzünden ağır şekilde yaralanan ve adeta tanınmaz hale gelen ressam, ölümden kıl payı kurtulmuş olsa da artık sonuna doğru ilerliyordu.