Tablolarındaki dramatik karanlık gibi, sokaklarında dolaştığı 17. yüzyıl Roma’sı da pek tekin değildi. Sokaklarda belki de defalarca tanık olduğu anları, insanın en karanlık halini de yansıtmaktan hiç çekinmeden tuvaline işleyen Caravaggio, The Cardsharps (Hilebaz İskambilciler) tablosunda, en basit okumayla, zengin ve masum bir gencin, iki hilekar tarafından dolandırıldığını resmetti. Bu resim, onun zengin Kardinal Francesco Maria Del Monte’nin himayesine girmesini sağladı ve ardından Roma’nın her yanındaki güçlü kiliselerden resim siparişleri almaya başladı.