1916 yılında ziyarete açılan Navy Pier, kentteki en popüler eğlence merkezlerinden biri olarak anılıyor. Dolayısıyla tatillerine keyifli bir başlangıç yapmak isteyen gezginler, 50 dönümlük alana sahip iskeleyi Chicago gezilecek yerler listelerinde ilk sıraya yazıyor. Kent merkezinin doğusunda yer alan cazibe merkezinin girişinde, ücretsiz konserlerin ve film gösterimlerinin gerçekleştirildiği Polk Bros Park bulunuyor.